O Diogo iniciou a carreira nas agências de meios há 20 anos, tendo sido o responsável digital na agência de meios Carat até final de 2004, altura que transita para Director Comercial da Hi-Media durante 3 anos. Em 2008, integra os quadros da Microsoft Portugal para ser Director da Microsoft Advertising, gerindo o negócio do MSN, Hotmail ou Messenger. Em 2013 assume a direcção de OEM e passa a ser responsável da relação da Subsidiária, com os fabricantes de PC’s para o território nacional. Em 2014 regressa ao mundo das agências de meios como Head of Digital da MEC, passando em 2017 a Chief Client Officer função que ocupa actualmente na Wavemaker.